Selective Nitrate Recognition by a Halogen-Bonding Four-Station [3]Rotaxane Molecular Shuttle.
Selective Nitrate Recognition by a Halogen-Bonding Four-Station [3]Rotaxane Molecular Shuttle.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.201604327
复制
发表时间：
2016-09-05
影响因子：
16.6
通讯作者：
Beer, Paul D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Barendt, Timothy A.;Docker, Andrew;Marques, Igor;Felix, Vitor;Beer, Paul D.
报道了首个含双碘三唑-双萘二亚胺四工位轴组分的卤素键合[3]轮烷主体体系的合成。质子核磁共振阴离子结合滴定实验表明，卤素键轮烷对硝酸盐的选择性高于碱性的醋酸盐、碳酸氢、磷酸二氢氧阴离子和氯化物，并且相对于氢键类似物表现出更强的阴离子识别能力。这种精心设计的互锁阴离子受体通过一种新的动态钳子机制起作用，当硝酸盐阴离子结合时，两个大环从轴外围的萘二亚胺站穿梭到中心的卤素键碘三唑站阴离子识别位点，形成独特的1:1化学量的硝酸盐阴离子-轮烷三明治复合物。对硝酸和氯卤素键合[3]轮烷配合物的分子动力学模拟证实了1H NMR阴离子键合的结果。
The synthesis of the first halogen bonding [3]rotaxane host system containing a bis‐iodo triazolium‐bis‐naphthalene diimide four station axle component is reported. Proton NMR anion binding titration experiments revealed the halogen bonding rotaxane is selective for nitrate over the more basic acetate, hydrogen carbonate and dihydrogen phosphate oxoanions and chloride, and exhibits enhanced recognition of anions relative to a hydrogen bonding analogue. This elaborate interlocked anion receptor functions via a novel dynamic pincer mechanism where upon nitrate anion binding, both macrocycles shuttle from the naphthalene diimide stations at the periphery of the axle to the central halogen bonding iodo‐triazolium station anion recognition sites to form a unique 1:1 stoichiometric nitrate anion–rotaxane sandwich complex. Molecular dynamics simulations carried out on the nitrate and chloride halogen bonding [3]rotaxane complexes corroborate the 1H NMR anion binding results.
登录
查看更多内容
影响因子：
62.1
作者：
Cavallo G;Metrangolo P;Milani R;Pilati T;Priimagi A;Resnati G;Terraneo G
通讯作者：
Terraneo G
影响因子：
16.6
作者：
Caballero, Antonio;Zapata, Fabiola;Beer, Paul D.
通讯作者：
Beer, Paul D.
影响因子：
15
作者：
Chudzinski, Michael G.;McClary, Corey A.;Taylor, Mark S.
通讯作者：
Taylor, Mark S.
影响因子：
16.6
作者：
Caballero, Antonio;White, Nicholas G.;Beer, Paul D.
通讯作者：
Beer, Paul D.
影响因子：
16.6
作者：
Gilday, Lydia C.;Lang, Thomas;Caballero, Antonio;Costa, Paulo J.;Felix, Vitor;Beer, Paul D.
通讯作者：
Beer, Paul D.