Iodine/Visible Light Photocatalysis for Activation of Alkynes for Electrophilic Cyclization Reactions
Iodine/Visible Light Photocatalysis for Activation of Alkynes for Electrophilic Cyclization Reactions
复制标题
碘/可见光光催化活化炔烃进行亲电环化反应
DOI：
10.1021/acscatal.7b00799
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发表时间：
2017-05
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Wang Yifeng
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu Yuliang;Wang Bin;Qiao Xiaofeng;Tung Chen-Ho;Wang Yifeng
光催化有机合成需要光催化剂来引发反应和控制反应路径。现有的光催化体系依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进催化剂耦合到底物和通过从催化循环中消除来实现光触发催化剂再生的概念。催化量的元素I2既用作可见光催化剂，又用作πLewis酸，能够直接激活炔烃C≡C键，用于亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于丙戊酰胺的碘环化和中间体的脱碘都是至关重要的。研究发现，单线态氧在I2的再生中起着关键作用。该体系对取代恶唑醛和吲哚醛的生成表现出良好的官能团相容性。因此，本研究提供了一种简便易行的解决方案。
Photocatalytic organic synthesis needs photocatalysts to initiate the reactions and to control the reaction paths. Available photocatalytic systems rely on electron transfer or energy transfer between the photoexcited catalysts and the substrates. We explore a concept based on the photopromoted catalyst coupling to the substrate and the phototriggered catalyst regeneration by elimination from the catalytic cycle. A catalytic amount of elementary I2 is applied as both a visible light photocatalyst and a π Lewis acid, enabling the direct activation of alkyne C≡C bonds for electrophilic cyclization reactions, one of the most important reactions of alkynes. Visible light is crucial for both the iodocyclization of the propargyl amide and the deiodination of the intermediate. Singlet oxygen is found to play a key role in the regeneration of I2. This system shows good functional group compatibility for the generation of substituted oxazole aldehydes and indole aldehydes. Hence, this study provides a readily acce...
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影响因子：
15
作者：
Peng, Haihui;Akhmedov, Novruz G.;Shi, Xiaodong
通讯作者：
Shi, Xiaodong
影响因子：
9.1
作者：
Peng Guo;Junhai Huang;Qingchun Huang;X. Qian
通讯作者：
Peng Guo;Junhai Huang;Qingchun Huang;X. Qian
影响因子：
11.4
作者：
Meiqing Hu;Y. Wang;Z. Xiong;Dongqin Bi;Yuhong Zhang;Yiming Xu
通讯作者：
Meiqing Hu;Y. Wang;Z. Xiong;Dongqin Bi;Yuhong Zhang;Yiming Xu
DOI：
10.1021/jo5001719
发表时间：
2014-03
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Yancheng Hu;Ruxia Yi;Chunxiang Wang;Xiaoyi Xin;Fan Wu;B. Wan
通讯作者：
Yancheng Hu;Ruxia Yi;Chunxiang Wang;Xiaoyi Xin;Fan Wu;B. Wan
影响因子：
21.8
作者：
Yoon, Tehshik P.;Ischay, Michael A.;Du, Juana
通讯作者：
Du, Juana