The Bull-James assembly as a chiral auxiliary and shift reagent in kinetic resolution of alkyne amines by the CuAAC reaction.
The Bull-James assembly as a chiral auxiliary and shift reagent in kinetic resolution of alkyne amines by the CuAAC reaction.
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DOI：
10.1039/c6ob01623e
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发表时间：
2016-11-22
影响因子：
3.2
通讯作者：
Fossey JS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brittain WD;Chapin BM;Zhai W;Lynch VM;Buckley BR;Anslyn EV;Fossey JS
Bull-James硼酸组装体同时用作动力学拆分的手性辅助剂和通过1H NMR光谱法原位测定对映体过量（ee）的手性位移试剂。手性末端含炔的胺，和它们相应的手性三唑通过CuAAC形成，原位探测。与手性GC相比，赋予并测量了高达s = 4的选择性因子，准确度在±3%以内。
The Bull-James boronic acid assembly is used simultaneously as a chiral auxilary for kinetic resolution and as a chiral shift reagent for in situ enantiomeric excess (ee) determination by 1H NMR spectroscopy. Chiral terminal alkyne-containing amines, and their corresponding chiral triazoles formed via CuAAC, were probed in situ. Selectivity factors of up to s = 4 were imparted and measured, accurate to within ±3% when compared to chiral GC.
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