Homodimericin A: A Complex Hexacyclic Fungal Metabolite.
Homodimericin A: A Complex Hexacyclic Fungal Metabolite.
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DOI：
10.1021/jacs.6b07588
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发表时间：
2016-09-28
影响因子：
15
通讯作者：
Clardy J
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mevers E;Saurí J;Liu Y;Moser A;Ramadhar TR;Varlan M;Williamson RT;Martin GE;Clardy J
微生物通过小分子感知和响应环境，发现这些分子并确定其功能为化学，生物学和医学提供了信息。作为白蚁相关放线菌和病原真菌之间的分子交换研究的一部分，我们发现了一个显着的真菌代谢产物，homodimericin A，这是强烈上调的细菌代谢产物巴弗洛霉素C1。高二聚霉素A是一种六环聚酮化合物，其碳骨架在C20六环核心中含有8个连续的立体碳。它只有一半的碳原子有一个连接的氢，这对基于NMR的结构分析提出了重大挑战。尽管其微生物生产和丰富的立体化学，高二聚体素A作为外消旋混合物天然存在。一个合理的非酶促反应级联导致从两个相同的非手性单体homodimericin A的，和homodimericin A的形成，这条路径，六电子氧化，可能是一个响应巴夫洛霉素C1引发的氧化应激。
Microbes sense and respond to their environment with small molecules, and discovering these molecules and identifying their functions informs chemistry, biology, and medicine. As part of a study of molecular exchanges between termite-associated actinobacteria and pathogenic fungi, we uncovered a remarkable fungal metabolite, homodimericin A, which is strongly upregulated by the bacterial metabolite bafilomycin C1. Homodimericin A is a hexacyclic polyketide with a carbon backbone containing eight contiguous stereogenic carbons in a C20 hexacyclic core. Only half of its carbon atoms have an attached hydrogen, which presented a significant challenge for NMR-based structural analysis. In spite of its microbial production and rich stereochemistry, homodimericin A occurs naturally as a racemic mixture. A plausible nonenzymatic reaction cascade leading from two identical achiral monomers to homodimericin A is presented, and homodimericin A’s formation by this path, a six-electron oxidation, could be a response to oxidative stress triggered by bafilomycin C1.
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影响因子：
3.6
作者：
Matsumori, N;Kaneno, D;Tachibana, K
通讯作者：
Tachibana, K
DOI：
10.1002/anie.201502540
发表时间：
2015-08-24
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Sauri, Josep;Bermel, Wolfgang;Martin, Gary E
通讯作者：
Martin, Gary E
影响因子：
21.8
作者：
Ellerbrock, Pascal;Armanino, Nicolas;Trauner, Dirk
通讯作者：
Trauner, Dirk
影响因子：
15
作者：
Abe, N;Sugimoto, O;Hirota, A
通讯作者：
Hirota, A
影响因子：
2.2
作者：
Gil, Sergi;Felix Espinosa, Juan;Parella, Teodor
通讯作者：
Parella, Teodor