A Change from Kinetic to Thermodynamic Control Enables trans-Selective Stereochemical Editing of Vicinal Diols.
A Change from Kinetic to Thermodynamic Control Enables trans-Selective Stereochemical Editing of Vicinal Diols.
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DOI：
10.1021/jacs.1c11902
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发表时间：
2022-01-12
影响因子：
15
通讯作者：
Wendlandt, Alison E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang, Yu-An;Gu, Xin;Wendlandt, Alison E.
在这里，我们报告的选择性，催化异构化顺式-1，2-二醇反式-双赤道-1，2-二醇。该方法采用三苯基硅乙烷（Ph 3SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度的化学选择性，广泛的官能团耐受性，并提供了使用其他方法不容易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化通过一个可逆的氢原子转移途径介导的硅烷乙烷催化剂。
Here, we report the selective, catalytic isomerization of cis-1,2-diols to trans-diequatorial-1,2-diols. The method employs triphenylsilanethiol (Ph3SiSH) as a catalyst and proceeds under mild conditions in the presence of a photoredox catalyst and under blue light irradiation. The method is highly chemoselective, broadly functional group tolerant and provides concise access to trans-diol products which are not readily obtained using other methods. Mechanistic studies reveal that isomerization proceeds through a reversible hydrogen atom transfer pathway mediated by the silanethiol catalyst.
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