Bioorthogonal Reactions of Triarylphosphines and Related Analogues.
Bioorthogonal Reactions of Triarylphosphines and Related Analogues.
复制标题
三芳基膦及其类似物的生物正交反应。
DOI：
10.1021/acs.chemrev.1c00014
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发表时间：
2021-06-23
期刊：
影响因子：
62.1
通讯作者：
Prescher, Jennifer A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Heiss, Tyler K.;Dorn, Robert S.;Prescher, Jennifer A.
二十多年前，在施陶丁格连接的背景下引入了生物正交膦。从那时起，膦探针已被用于无数应用中，以标记叠氮化物官能化的生物分子。施陶丁格连接也为其他磷基化学的发展铺平了道路，其中许多被广泛用于生物实验。一些评论强调了生物正交膦的设计和应用的早期成就。本文综述了该领域的最新进展。我们讨论了经典的施陶丁格样的转变，使新的生物学追求的创新。我们还强调了相对较新的生物正交阶段，包括环丙烯酮膦连接和磷酸迈克尔反应。综述的结论与化学选择性反应涉及亚磷酸酯和亚膦酸酯连接。对于每个转换，我们描述了整体机制和范围。我们还展示了为特定功能微调试剂的努力。我们进一步描述了最近的应用化学在生物环境。总的来说，这些实施例强调了生物正交膦试剂的多功能性和广度。
Bioorthogonal phosphines were introduced in the context of the Staudinger ligation over twenty years ago. Since that time, phosphine probes have been used in myriad applications to tag azide-functionalized biomolecules. The Staudinger ligation also paved the way for the development of other phosphorus-based chemistries, many of which are widely employed in biological experiments. Several reviews have highlighted early achievements in the design and application of bioorthogonal phosphines. This review summarizes more recent advances in the field. We discuss innovations in classic Staudinger-like transformations that have enabled new biological pursuits. We also highlight relative newcomers to the bioorthogonal stage, including the cyclopropenone-phosphine ligation and the phospha-Michael reaction. The review concludes with chemoselective reactions involving phosphite and phosphonite ligations. For each transformation, we describe the overall mechanism and scope. We also showcase efforts to fine-tune the reagents for specific functions. We further describe recent applications of the chemistries in biological settings. Collectively, these examples underscore the versatility and breadth of bioorthogonal phosphine reagents.
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DOI：
10.1007/978-1-61779-151-2_5
发表时间：
2011-01-01
期刊：
BIOCONJUGATION PROTOCOLS: STRATEGIES AND METHODS, SECOND EDITION
影响因子：
--
作者：
Banerjee, Partha S.;Carrico, Isaac S.
通讯作者：
Carrico, Isaac S.
影响因子：
15
作者：
Baumann, Alice L.;Schwagerus, Sergej;Hackenberger, Christian P. R.
通讯作者：
Hackenberger, Christian P. R.
影响因子：
2
作者：
Beagle, Lucas K.;Hansen, Finn K.;Katritzky, Alan R.
通讯作者：
Katritzky, Alan R.
影响因子：
5.4
作者：
Banerjee, Partha Sarathi;Ostapchuk, Philomena;Carrico, Isaac Sheridan
通讯作者：
Carrico, Isaac Sheridan
影响因子：
15
作者：
Bandyopadhyay A;Cambray S;Gao J
通讯作者：
Gao J