Diastereoselective pyrrolidine synthesis via copper promoted intramolecular aminooxygenation of alkenes: formal synthesis of (+)-monomorine.
Diastereoselective pyrrolidine synthesis via copper promoted intramolecular aminooxygenation of alkenes: formal synthesis of (+)-monomorine.
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DOI：
10.1021/ol9003492
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发表时间：
2009-05-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Chemler SR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Paderes MC;Chemler SR
研究了铜促进的各种烯烃底物的分子内氨氧化反应的非对映选择性。α-取代的4-戊烯基磺酰胺有利于形成2，5-顺式-吡咯烷（dr >20：1），产率在76-97%之间，而γ-取代的底物有利于2，3-反式吡咯烷加合物，具有中等选择性（ca. 3：1）。N-取代基直接连接到α-碳上的底物只能生成2，5-反式吡咯烷。该方法的合成效用通过（+）-monomorine的简短而有效的形式合成来证明。
The diastereoselectivity of the copper-promoted intramolecular aminooxygenation of various alkene substrates was investigated. α-Substituted 4-pentenyl sulfonamides favor the formation of 2,5-cis-pyrrolidines (dr >20:1) giving excellent yields which range from 76–97% while γ-substituted substrates favor the 2,3-trans pyrrolidine adducts with moderate selectivity (ca. 3:1). A substrate whose N-substituent was directly tethered to the α-carbon exclusively yielded the 2,5-trans pyrrolidine. The synthetic utility of the method was demonstrated by a short and efficient formal synthesis of (+)-monomorine.
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