Copper catalyzed enantioselective intramolecular aminooxygenation of alkenes.
Copper catalyzed enantioselective intramolecular aminooxygenation of alkenes.
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DOI：
10.1021/ja806585m
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发表时间：
2008-12-31
影响因子：
15
通讯作者：
Chemler SR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Fuller PH;Kim JW;Chemler SR
本文报道了铜催化的烯烃的对映选择性分子内氨基氧化反应。本文首次报道了一种对映选择性的烯烃分子内氨氧化反应，N-芳基磺酰基-2-烯丙基苯胺和4-戊烯基芳基磺酰胺以高产率和良好的对映选择性进行环化反应，得到了新的手性亚甲基氧基功能化的二氢吲哚和吡咯烷。四甲基氨基吡啶自由基（克里思）既作为氧的来源又作为化学计量的氧化剂。这些反应由三氟甲磺酸铜（II）与（4S，5 R）-Bis-Phbox络合催化。未保护的氨基醇可以通过依次溶解N-S和O-N键的金属还原得到。
The copper-catalyzed enantioselective intramolecular aminooxygenation of alkenes is reported herein. This is the first report of an enantioselective intramolecular alkene aminooxygenation process.N-Arylsulfonyl-2-allylanilines and 4-pentenylarylsulfonamides cyclize in high yield and with good enantioselectivity, providing new chiral methyleneoxy-functionalized dihydroindolines and pyrrolidines. Tetramethylaminopyridyl radical (TEMPO) serves as both the source of the oxygen and the stoichiometric oxidant. These reactions are catalyzed by copper(II) triflate, complexed with (4S,5R)-Bis-Phbox. The unprotected aminoalcohols can be obtained by sequential dissolving metal reductions of the N−S and O−N bonds.
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