Continuous, stable, and safe organometallic reactions in flow at room temperature assisted by deep eutectic solvents
Continuous, stable, and safe organometallic reactions in flow at room temperature assisted by deep eutectic solvents
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在低共熔溶剂辅助下，室温下连续、稳定、安全的流动有机金属反应
DOI：
10.1016/j.chempr.2022.11.004
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发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
23.5
通讯作者：
Mulks F
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mulks F
这项工作证明了第一个连续的，稳定的，和安全的操作的有机金属反应在流动的环境条件下具有高的耐湿性和抗堵塞性。添加低共熔溶剂（DES），例如甘氨酸（氯化胆碱/甘油）和reline（氯化胆碱/尿素），克服了与需要低温条件（长停留时间和高能量要求）和堵塞相关的先前限制。不同溶剂的不溶性导致分段流动，其中反应性有机底物分散在连续的含DES的载体相中。该系统提供了溶剂之间的紧密接触，有利于锂物质（副产物）溶解到DES相中，避免了在宽范围的条件下的堵塞。此外，微流体规模提供了出色的热管理（再循环流动模式）和高表面积/体积比，从而实现安全操作。DES的好处进行了研究，选择两个有机锂和两个有机镁试剂，和不同的亚胺/酮基板。
This work demonstrates the first continuous, stable, and safe operation of organometallic reactions in flow under ambient conditions with high moisture tolerance and clogging resistance. The addition of deep eutectic solvents (DESs), such as glyceline (choline chloride/glycerol) and reline (choline chloride/urea), overcomes the previous limitations associated with the need for cryogenic conditions (long residence times and high energy requirements) and clogging. The immiscibility of the different solvents leads to a segmented flow where the reactive organic substrates are dispersed in a continuous DES-containing carrier phase. This system provides intimate contact between solvents, favoring the dissolution of lithium species (by-product) into the DES phase, avoiding the clogging under a wide range of conditions. In addition, the microfluidic scale provides excellent heat management (recirculation flow patterns) and a high surface area/volume ratio, enabling safe operation. The benefits of DESs were studied with a selection of two organolithiums and two organomagnesium reagents, and different imine/ketone substrates.
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Alba Sánchez‐Condado;G. A. Carriedo;A. Presa Soto;M. J. Rodríguez-Álvarez;Joaquín García‐Álvarez;Eva Hevia
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