Concise Total Syntheses of the 6-7-5 Hamigeran Natural Products.
Concise Total Syntheses of the 6-7-5 Hamigeran Natural Products.
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DOI：
10.1021/jacs.3c06031
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发表时间：
2023-08-30
影响因子：
15
通讯作者：
Dai, Mingji
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jiang, Baiyang;Dai, Mingji
本文报道了四个含6-7-5三环碳骨架的半乳糖苷类天然产物的全合成。我们利用钯催化的分子内环丙醇开环交叉偶联来构建中心七元环和一系列氧化反应，包括具有挑战性的芳香族C-H氧化来引入外围官能团。这种方法使我们能够实现hamiglitazone C（14步），脱溴hamiglitazone I（12步）和hamiglitazone I（13步）的首次全合成。我们的合成也导致在13个步骤，这是显着短于以前报道的一个（24个步骤，最长的线性序列）的hamiglitazone G。
Herein, we report the total syntheses of four hamigeran natural products featuring a 6–7–5 tricyclic carbon skeleton. We utilized a palladium-catalyzed intramolecular cyclopropanol ring opening cross-coupling to build the central seven-membered ring and a series of oxidations including a challenging aromatic C–H oxidation to introduce the peripheral functionalities. This approach enabled us to achieve the first total syntheses of hamigeran C (14 steps), debromohamigeran I (12 steps), and hamigeran I (13 steps). Our synthesis also resulted in hamigeran G in 13 steps, which is significantly shorter than the previously reported one (24 steps, longest linear sequence).
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