Visible light driven deuteration of formyl C-H and hydridic C(sp(3))-H bonds in feedstock chemicals and pharmaceutical molecules.
Visible light driven deuteration of formyl C-H and hydridic C(sp(3))-H bonds in feedstock chemicals and pharmaceutical molecules.
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DOI：
10.1039/d0sc02661a
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发表时间：
2020-08-05
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Wu J
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kuang Y;Cao H;Tang H;Chew J;Chen W;Shi X;Wu J
氘标记化合物在化学机理研究、质谱研究、药物代谢诊断和药物发现等方面具有重要意义。在此，我们报告了一种有效的氢氘交换反应，使用氧化氘（D2 O）作为氘源，使合并四正丁基铵十聚钨酸盐（TBADT）氢原子转移光催化剂和硫醇催化剂在390 nm的光照射下。该氘化方案对甲酰基C-H键和广泛的叔C（sp3）-H键（例如α-氧基、α-硫氧基、α-氨基、苄基和未活化的叔C（sp3）-H键）有效。它已成功地应用于38种原料化学品，15种药物化合物和6种药物前体的高氘掺入。醛的甲酰基C-H键和其它活化的双金属C（sp3）-H键之间的连续氘化可以以选择性的方式实现。在390 nm光照射下，通过将十聚钨酸四正丁基铵光催化剂与硫醇催化剂相结合，实现了甲酰基C-H键和大量的非共价C（sp3）-H键的选择性氢氘交换反应。
Deuterium labelled compounds are of significant importance in chemical mechanism investigations, mass spectrometric studies, diagnoses of drug metabolisms, and pharmaceutical discovery. Herein, we report an efficient hydrogen deuterium exchange reaction using deuterium oxide (D2O) as the deuterium source, enabled by merging a tetra-n-butylammonium decatungstate (TBADT) hydrogen atom transfer photocatalyst and a thiol catalyst under light irradiation at 390 nm. This deuteration protocol is effective with formyl C–H bonds and a wide range of hydridic C(sp3)–H bonds (e.g. α-oxy, α-thioxy, α-amino, benzylic, and unactivated tertiary C(sp3)–H bonds). It has been successfully applied to the high incorporation of deuterium in 38 feedstock chemicals, 15 pharmaceutical compounds, and 6 drug precursors. Sequential deuteration between formyl C–H bonds of aldehydes and other activated hydridic C(sp3)–H bonds can be achieved in a selective manner. A selective hydrogen deuterium exchange reaction with formyl C–H bonds and a wide range of hydridic C(sp3)–H bonds has been achieved by merging tetra-n-butylammonium decatungstate photocatalyst and a thiol catalyst under 390 nm light irradiation.
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