Further Investigation of the Intermolecular Diels-Alder Cycloaddition for the Synthesis of Bicyclo[2.2.2]diazaoctane Alkaloids.
Further Investigation of the Intermolecular Diels-Alder Cycloaddition for the Synthesis of Bicyclo[2.2.2]diazaoctane Alkaloids.
复制标题
DOI：
10.1021/acs.joc.7b02403
复制
发表时间：
2017-12-15
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Scheerer JR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Perkins JC;Wang X;Pike RD;Scheerer JR
报道了通过吡嗪酮与市售的富马酸酯或马来酸酯前体之间的分子间Diels−桤木环加成反应合成双环[2.2.2]二氮杂辛烷结构的聚合反应。用两种亲二烯体底物观察到高反应性和立体选择性。通过将环加合物转化为已知的[2.2.2]二氮杂双环化合物或转化为适合于X射线分析的结晶衍生物来实现结构验证。吡嗪酮与顺丁烯二酸酐反应生成的环加成物进行酸酐选择性开环，并以顺丁烯二酸酐为前体合成灯盏花素酰胺B。
The convergent synthesis of bicyclo[2.2.2]diazaoctane structures using an intermolecular Diels−Alder cyclo-addition between a pyrazinone and commercially available fumarate or maleate precursors is reported. High reactivity and stereoselection is observed with both dienophile substrates. Structure validation was achieved by conversion of cycloadducts into known [2.2.2]diazabicyclic compounds or into crystalline derivatives suitable for X-ray analysis. The cycloadduct derived from reaction of pyrazinone and maleic anhydride underwent selective anhydride ring opening and intersected an established precursor in the synthesis of brevianamide B.
登录
查看更多内容
影响因子：
8.4
作者：
Mercado-Marin EV;Sarpong R
通讯作者：
Sarpong R
影响因子：
5.2
作者：
Kato H;Nakahara T;Sugimoto K;Matsuo K;Kagiyama I;Frisvad JC;Sherman DH;Williams RM;Tsukamoto S
通讯作者：
Tsukamoto S
影响因子：
5.2
作者：
Morris, Erin N.;Nenninger, E. Katherine;Scheerer, Jonathan R.
通讯作者：
Scheerer, Jonathan R.
台中曲霉 6-epi-Stephacidins 的分离和光诱导转化
影响因子：
5.2
作者：
Cai, Shengxin;Luan, Yepeng;Li, Dehai
通讯作者：
Li, Dehai
影响因子：
5.1
作者：
Finefield JM;Frisvad JC;Sherman DH;Williams RM
通讯作者：
Williams RM