Total Synthesis of (-)-Kopsifoline A and (+)-Kopsifoline E.
Total Synthesis of (-)-Kopsifoline A and (+)-Kopsifoline E.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c03448
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发表时间：
2021-12-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Movassaghi, Mohammad
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Myeong, In-Soo;Avci, Nadide Hazal;Movassaghi, Mohammad
本文首次报道了（-）-kopsifoline A和（+）-kopsifoline E的全合成。我们的合成策略的特点是生物遗传学启发的区域选择性C17-官能化的通用中间体含有五环核心的aspidosperma生物碱。该中间体的乙烯基氨基甲酸酯亚结构通过在Mitsunobu反应条件下形成C3-C21键得到（-）-kopsifoline D，同时它能够在生成（-）-kopsifoline A和（+）-kopsifoline E的过程中选择性地进行C17-官能化。
We report the first total synthesis of (−)-kopsifoline A and (+)-kopsifoline E. Our synthetic strategy features a biogenetically inspired regioselective C17-functionalization of a versatile intermediate containing the pentacyclic core of aspidosperma alkaloids. The vinylogous urethane substructure of this intermediate affords (−)-kopsifoline D via C3–C21 bond formation under the Mitsunobu reaction conditions, while it enables selective C17-functionalization en route to (−)-kopsifoline A and (+)-kopsifoline E.
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