Structure Revision of Poecillastrin C and the Absolute Configuration of the β-Hydroxyaspartic Acid Residue.
Structure Revision of Poecillastrin C and the Absolute Configuration of the β-Hydroxyaspartic Acid Residue.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.7b02835
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发表时间：
2017-10-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Matsunaga S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Irie R;Takada K;Ise Y;Ohtsuka S;Okada S;Gustafson KR;Matsunaga S
通过选择性还原酯碳，修改了 Poecillastrin C (1) 的平面结构。 Marfey 的分析确定 β-羟基天冬氨酸 (OHAsp) 残基的绝对构型为 D-苏式。 1的还原产物的酸水解产物释放出(2R,3R)-2-氨基-3,4-二羟基丁酸，证明poecillastrin C中的β-羧基被酯化。 Poecillastrins B−D 和 73-deoxychondropsin A 的结构也进行了修改。
The planar structure of poecillastrin C (1) was revised through selective reduction of the ester carbon. The absolute configuration of the β-hydroxyaspartic acid (OHAsp) residue was determined to be D-threo by Marfey’s analysis. The acid hydrolysate of the reduction product of 1 liberated (2R,3R)-2-amino-3,4-dihydroxybutanoic acid, demonstrating that the β-carboxyl group in poecillastrin C was esterified. The structures of poecillastrins B−D and 73-deoxychondropsin A were also revised.
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