Synthesis of Nonracemic Pyrrolo‐allocolchicinoids Exhibiting Potent Cytotoxic Activity
Synthesis of Nonracemic Pyrrolo‐allocolchicinoids Exhibiting Potent Cytotoxic Activity
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具有有效细胞毒活性的非外消旋吡咯并别秋水仙碱类化合物的合成
DOI：
10.1002/ejoc.201601069
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发表时间：
2016
影响因子：
2.8
通讯作者：
Fedorov
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shchegravina;Knyazev;Beletskaya;Svirshchevskaya;Schmalz;Fedorov
以天然秋水仙碱为起始原料，通过Pd催化的2-碘-三氟乙酰苯胺中间体的多米诺Sonogashira偶联/5-endo-二环化反应构建杂环体系，开发了一种高效的八步半合成非外消旋吡咯并-别代秋水仙碱类化合物的方法。吡咯环的N-Me取代使所制备的分子的抗肿瘤活性提高了2-3个数量级。在活性化合物中，N-甲基化秋水仙碱类在浓度< 1 nm时表现出强大的细胞毒性和抗增殖特性。
An efficient eight‐step semisynthetic approach towards nonracemic pyrrolo‐allocolchicinoids starting from natural colchicine was developed by exploiting Pd‐catalyzed domino Sonogashira coupling/5‐endo‐digcyclization of a 2‐iodo‐trifluoroacetanilide intermediate to build up the heterocyclic ring system. TheN‐Me substitution of the pyrrole ring enhanced the antitumor activity of the prepared molecules by 2–3 orders of magnitude. Among the active compounds, theN‐methylated colchicinoid exhibited powerful cytotoxic and antiproliferative properties at concentrations < 1 nm.
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