Highly Z-selective metathesis homocoupling of terminal olefins.
Highly Z-selective metathesis homocoupling of terminal olefins.
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DOI：
10.1021/ja908098t
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发表时间：
2009-11-25
影响因子：
15
通讯作者：
Hoveyda, Amir H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jiang, Annie J.;Zhao, Yu;Schrock, Richard R.;Hoveyda, Amir H.
Mo和W单芳基吡啶烷（MAP）烯烃复分解催化剂只需0.2%的催化剂，就能偶联末端烯烃，在中高收率的条件下得到高达50% ~ 98%的z -产物。报道了1-己烯、1-辛烯、烯丙基苯、烯丙基三甲基硅烷、甲基-10-十一烯酸酯、甲基-9-十烯酸酯、烯丙基b （pinacolate）、烯丙基苯、烯丙基nhtosyl和烯丙基nhph的测定结果。提出高的z选择性是实现的，因为一个大的芳基氧化物只允许金属环丁烷的形成包含相邻的顺式取代基，因为z产物到e产物的异构化可以在相同的空间环境中缓慢。
Mo and W MonoAryloxide-Pyrrolide (MAP) olefin metathesis catalysts can couple terminal olefins to give as high as >98% Z-products in moderate to high yields with as little as 0.2% catalyst. Results are reported for 1-hexene, 1-octene, allylbenzene, allyltrimethylsilane, methyl-10-undecenoate, methyl-9-decenoate, allylB(pinacolate), allylOBenzyl, allylNHTosyl, and allylNHPh. It is proposed that high Z-selectivity is achieved because a large aryloxide only allows metallacyclobutanes to form that contain adjacent cis substituents and because isomerization of Z-product to E-product can be slow in that same steric environment.
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