Asymmetric Synthesis of Heterocyclic Chloroamines and Aziridines by Enantioselective Protonation of Catalytically Generated Enamines.
Asymmetric Synthesis of Heterocyclic Chloroamines and Aziridines by Enantioselective Protonation of Catalytically Generated Enamines.
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DOI：
10.1002/chem.202200060
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发表时间：
2022-03-16
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
报道了一种利用手性布朗斯特酸催化前手性氯烯胺的不对称质子化反应合成手性邻位氯胺的方法。该过程是高度对映选择性的，与不对称性和催化剂取代基的影响的DFT计算阐明的起源。我们展示了该方法的实用性，作为一种通过在一锅法中用碱处理氯胺来合成广泛的杂环取代的氮杂环丙烷的方法，以及该方法允许获得邻位二胺的实用性。 布朗斯台德酸催化能够通过催化产生的前手性氯烯胺的不对称质子化来合成手性邻位氯胺。该过程是高度对映选择性的，与不对称性和催化剂取代基的影响的DFT计算阐明的起源。该方法允许获得稀有的杂环取代的邻位氯胺、氮丙啶和邻位二胺。
We report a method for the synthesis of chiral vicinal chloroamines via asymmetric protonation of catalytically generated prochiral chloroenamines using chiral Brønsted acids. The process is highly enantioselective, with the origin of asymmetry and catalyst substituent effects elucidated by DFT calculations. We show the utility of the method as an approach to the synthesis of a broad range of heterocycle‐substituted aziridines by treatment of the chloroamines with base in a one‐pot process, as well as the utility of the process to allow access to vicinal diamines. Brønsted acid catalysis enables the synthesis of chiral vicinal chloroamines via asymmetric protonation of catalytically generated prochiral chloroenamines. The process is highly enantioselective, with the origin of asymmetry and catalyst substituent effects elucidated by DFT calculations. The method allows access to rare heterocycle‐substituted vicinal chloroamines, aziridines, and vicinal diamines.
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DOI：
10.1002/anie.201611990
发表时间：
2017-05-02
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Bew SP;Liddle J;Hughes DL;Pesce P;Thurston SM
通讯作者：
Thurston SM
影响因子：
16.6
作者：
Brak, Katrien;Jacobsen, Eric N.
通讯作者：
Jacobsen, Eric N.
影响因子：
15
作者：
Bures, Jordi;Armstrong, Alan;Blackmond, Donna G.
通讯作者：
Blackmond, Donna G.
影响因子：
4.4
作者：
BECKE, AD
通讯作者：
BECKE, AD
对映选择性光氧化还原脱卤质子化
影响因子：
8.4
作者：
Hou, Meimei;Lin, Lu;Jiang, Zhiyong
通讯作者：
Jiang, Zhiyong