Asymmetric, organocatalytic, three-step synthesis of alpha-hydroxy-(E)-beta,gamma-unsaturated esters.
Asymmetric, organocatalytic, three-step synthesis of alpha-hydroxy-(E)-beta,gamma-unsaturated esters.
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DOI：
10.1021/ol100615j
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发表时间：
2010-05-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Posner GH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hess LC;Posner GH
报道了一种高效的、对映体控制的α-羟基-（E）-β，γ-不饱和酯的三步合成方法。通过醛的不对称有机催化α-硒化反应一步合成了对映体富集的α-硒基醛，直接进行Wittig反应，然后烯丙基硒醚氧化为硒氧化物，最后进行自发的[2，3]-σ迁移重排，以43- 65%的总收率和94- 97%的ee得到目标化合物。
An efficient and enantiocontrolled 3-step synthesis of α-hydroxy-(E)-β,γ-unsaturated esters is reported. Enantioenriched α-selenyl aldehydes, prepared in one step by asymmetric, organocatalytic α-selenylation of aldehydes, were directly subjected to a Wittig reaction followed by allylic selenide to selenoxide oxidation and final spontaneous [2,3]-sigmatropic rearrangement to yield the target compounds in 43–65 % overall yield and in 94–97 % ee.
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影响因子：
5.2
作者：
Hong, Young-Taek;Cho, Chang-Woo;Krische, Michael J.
通讯作者：
Krische, Michael J.
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3.6
作者：
FRIEDRICH, LE;LAM, PYS
通讯作者：
LAM, PYS
影响因子：
5.2
作者：
Petersen, Kimberly S.;Posner, Gary H.
通讯作者：
Posner, Gary H.
影响因子：
15
作者：
FAULKNER, DJ;PETERSEN, MR
通讯作者：
PETERSEN, MR
DOI：
10.1039/c39920000046
发表时间：
1992-01-01
影响因子：
--
作者：
KOMATSU, N;NISHIBAYASHI, Y;UEMURA, S
通讯作者：
UEMURA, S