Photochemical Formal (4 + 2)-Cycloaddition of Imine-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes and Alkenes.
Photochemical Formal (4 + 2)-Cycloaddition of Imine-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes and Alkenes.
复制标题
DOI：
10.1021/jacs.1c10541
复制
发表时间：
2021-12-22
影响因子：
15
通讯作者：
Stephenson, Corey R. J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Harmata, Alexander S.;Spiller, Taylor E.;Sowden, Madison J.;Stephenson, Corey R. J.
含有桥接双环碳骨架的胺是药物化学的理想基石。在这里，我们报道了通过中间亚胺双自由基的光化学形式（4+2）环加成，二环[1.1.1]戊烷-1-胺转化为多种多取代的二环[3.1.1]庚烷-1-胺。据我们所知，这是首次报道将双环[1.1.1]戊烷骨架转化为双环[3.1.1]庚烷骨架的方法。水解亚胺产物得到复杂的，sp3丰富的伯胺构建块。
Amines containing bridged bicyclic carbon skeletons are desirable building blocks for medicinal chemistry. Herein, we report the conversion of bicyclo[1.1.1]pentan-1-amines to a wide range of poly-substituted bicyclo[3.1.1]heptan-1-amines through a photochemical, formal (4+2)-cycloaddition of an intermediate imine diradical. To our knowledge, this is the first reported method to convert the bicyclo[1.1.1]pentane skeleton to the bicyclo[3.1.1]heptane skeleton. Hydrolysis of the imine products gives complex, sp3-rich primary amine building blocks.
登录
查看更多内容
影响因子：
16.6
作者：
Anderson, Joseph M.;Measom, Nicholas D.;Murphy, John A.;Poole, Darren L.
通讯作者：
Poole, Darren L.
影响因子：
16.6
作者：
Maity, Soumitra;Zhu, Mingzhao;Shinabery, Ryan Spencer;Zheng, Nan
通讯作者：
Zheng, Nan
影响因子：
3.6
作者：
Soldevilla, A;Sampedro, D;Rodríguez, MA
通讯作者：
Rodríguez, MA
影响因子：
7.3
作者：
Hiesinger, Kerstin;Dar'in, Dmitry;Krasavin, Mikhail
通讯作者：
Krasavin, Mikhail
影响因子：
16.6
作者：
Levterov, Vadym V.;Panasyuk, Yaroslav;Mykhailiuk, Pavel K.
通讯作者：
Mykhailiuk, Pavel K.