An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations.
An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations.
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3-烷基-3-芳基吲哚的不对称周环级联方法：一般性、应用和机理研究。
DOI：
10.1039/c4ob02526a
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发表时间：
2015
影响因子：
3.2
通讯作者：
Richmond E
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Richmond E
L-丝氨酸衍生的N-芳基硝酮与烷基芳基烯酮的反应通过周环级联过程以良好至优异的产率（高达93%）和优异的对映选择性（高达98%ee）生成不对称的3-烷基-3-芳基氧基吲哚。这种转换的优化，范围和应用的报告，以及进一步的合成和计算的调查。罗氏抗癌剂（RO 4999200）1（96%ee）的对映异构体的制备在三个步骤中证明了这种方法的潜在效用。
The reaction of L-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates asymmetric 3-alkyl-3-aryloxindoles in good to excellent yields (up to 93%) and excellent enantioselectivity (up to 98% ee) via a pericyclic cascade process. The optimization, scope and applications of this transformation are reported, alongside further synthetic and computational investigations. The preparation of the enantiomer of a Roche anti-cancer agent (RO4999200) 1 (96% ee) in three steps demonstrates the potential utility of this methodology.
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DOI：
10.1039/p19870000567
发表时间：
1987
期刊：
Journal of The Chemical Society-perkin Transactions 1
影响因子：
--
作者：
A. Evans;G. A. Taylor
通讯作者：
G. A. Taylor
影响因子：
46.2
作者：
Nicolaou KC;Chen JS
通讯作者：
Chen JS
DOI：
10.1021/jo4017953
发表时间：
2013-12-20
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Repka LM;Reisman SE
通讯作者：
Reisman SE
影响因子：
15
作者：
Dounay, AB;Hatanaka, K;Weiss, MM
通讯作者：
Weiss, MM
影响因子：
16.6
作者：
Celebi-Oelcuem, Nihan;Lam, Yu-hong;Richmond, Edward;Ling, Kenneth B.;Smith, Andrew D.;Houk, Kendall N.
通讯作者：
Houk, Kendall N.