Radical Reduction of Alkyl and Aryl Halides under Mechanochemical Conditions

Radical Reduction of Alkyl and Aryl Halides under Mechanochemical Conditions
复制标题

机械化学条件下烷基和芳基卤化物的自由基还原

DOI:
10.1021/acssuschemeng.3c01544
复制
发表时间:
2023
影响因子:
8.4
通讯作者:
Mack, James
Mack, James
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Silva, W. Rohesh;Hellmann, Jaina E.;Mack, James

文献摘要

参考文献

相似文献

本文报道了一种在机械化学条件下无溶剂还原烷基和芳基卤化物的新方法。还原反应通过使用各种烷基和芳基卤化物在不同的自由基引发剂和氢原子供体的存在下在升高的温度下进行。尽管我们认为机械化学条件下的反应机理与溶液中观察到的相似,但我们观察到了一些差异。我们发现,使用AIBN作为引发剂的三(三甲基甲硅烷基)硅烷介导的还原得到了最高的产率。据我们所知,这是第一次使用机械化学作为一个良性的工具,进行还原反应的烷基和芳基卤化物。
Herein, we report a novel method for solvent-free reduction of alkyl and aryl halides under mechanochemical conditions. Reduction reactions were performed by using various alkyl and aryl halides in the presence of different radical initiators and hydrogen atom donors at elevated temperatures. Although we think the mechanism for the reaction under mechanochemical conditions is similar to that observed in solution, we observed a few differences. We found that tris(trimethylsilyl)silane-mediated reductions using AIBN as an initiator gave the highest yields. To the best of our knowledge, this reports the first use of mechanochemistry as a benign tool to perform reduction reactions of alkyl and aryl halides.
DOI: 10.1002/anie.201708800
发表时间: 2017-11-20
影响因子: 16.6
作者:
Haibach, Michael C.;Stoltz, Brian M.;Grubbs, Robert H.
通讯作者: Grubbs, Robert H.
学生评估——一个警示故事
DOI: --
发表时间: 1981
期刊: Medical Education
影响因子: 6
作者:
M. Staskun;D. J. Daniels
通讯作者: D. J. Daniels
离子液体负载的有机锡试剂:高效催化自由基还原卤代烷
DOI: --
发表时间: 2009
期刊:
影响因子: --
作者:
Phuoc Dien Pham;S. Legoupy
通讯作者: S. Legoupy
DOI: 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646
发表时间: 2010
影响因子: 20.8
作者:
Smith MT
通讯作者: Smith MT
使用次磷酸钠和相转移剂在醇溶剂中进行高效大规模自由基脱氧:在红霉素中的应用。
DOI: --
发表时间: 2000
影响因子: 3.6
作者:
A. Graham;A. Thomas;R. Yang
通讯作者: R. Yang