Triazole-Au(I) complex as chemoselective catalyst in promoting propargyl ester rearrangements.
Triazole-Au(I) complex as chemoselective catalyst in promoting propargyl ester rearrangements.
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DOI：
10.3762/bjoc.7.115
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发表时间：
2011
影响因子：
2.7
通讯作者：
Shi X
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang D;Zhang Y;Cai R;Shi X
三唑-金（TA-Au）催化剂用于几个涉及炔丙基酯重排的转化反应。观察到良好的化学选择性，这允许在不影响丙二烯酯中间体的反应性的情况下有效地活化炔。这些结果导致了在无水条件下用TA-Au催化剂制备丙二烯酯中间体的研究。如所预期的，以优异的产率获得了所需的3，3-重排产物（通常>90%产率，1%负载量）。除了典型的酯迁移基团外，碳酸酯和氨基甲酸酯也适合于这种转化，这为制备取代联烯提供了一种高效、实用的方法。
Triazole–Au (TA–Au) catalysts were employed in several transformations involving propargyl ester rearrangement. Good chemoselectivity was observed, which allowed the effective activation of the alkyne without affecting the reactivity of the allene ester intermediates. These results led to the investigation of the preparation of allene ester intermediates with TA–Au catalysts under anhydrous conditions. As expected, the desired 3,3-rearrangement products were obtained in excellent yields (generally >90% yields with 1% loading). Besides the typical ester migrating groups, carbonates and carbamates were also found to be suitable for this transformation, which provided a highly efficient, practical method for the preparation of substituted allenes.
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