Preparation and Reaction Chemistry of Novel Silicon-Substituted 1,3-Dienes.
Preparation and Reaction Chemistry of Novel Silicon-Substituted 1,3-Dienes.
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DOI：
10.3390/molecules200916892
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发表时间：
2015-09-16
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Welker ME
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Choudhury PP;Welker ME
通过格氏化学和烯炔复分解反应合成了含有不可转移基团的2-硅取代的1，3-二烯。这些二烯以区域选择性和非对映选择性方式参与一锅复分解/Diels-Alder反应。富电子烯烃在复分解反应中表现出最快的速率，而乙烯，一种常用的复分解促进剂减缓了烯炔的复分解。2-吡啶基二甲基甲硅烷基和2-噻吩基二甲基甲硅烷基取代的Diels-Alder环加合物参与了交叉偶联化学，并且2-噻吩基二甲基甲硅烷基取代的环加合物在非常温和的反应条件下进行交叉偶联。
2-Silicon-substituted 1,3-dienes containing non transferrable groups known to promote transmetallation were prepared by Grignard chemistry and enyne metathesis. These dienes participated in one pot metathesis/Diels-Alder reactions in regio- and diastereoselective fashions. Electron-rich alkenes showed the fastest rates in metathesis reactions, and ethylene, a commonly used metathesis promoter slowed enyne metathesis. 2-Pyridyldimethylsilyl and 2-thienyldimethylsilyl substituted Diels-Alder cycloadducts participated in cross-coupling chemistry and the 2-thienyldimethylsilyl substituted cycloadducts underwent cross-coupling under very mild reaction conditions.
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影响因子：
15
作者：
Denmark, SE;Tymonko, SA
通讯作者：
Tymonko, SA
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作者：
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通讯作者：
Welker, Mark E.
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1.8
作者：
Pidaparthi, Ramakrishna R.;Welker, Mark E.
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Welker, Mark E.
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Welker, Mark E.
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Welker, Mark E.
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5.2
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Pidaparthi, Ramakrishna R.;Welker, Mark E.;Wright, Marcus W.
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Wright, Marcus W.