Synthesis of ( S)-3-Amino-4-(difluoromethylenyl)-cyclopent-1-ene-1-carboxylic Acid (OV329), a Potent Inactivator of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase.
Synthesis of ( S)-3-Amino-4-(difluoromethylenyl)-cyclopent-1-ene-1-carboxylic Acid (OV329), a Potent Inactivator of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase.
复制标题
DOI：
10.1021/acs.orglett.8b01872
复制
发表时间：
2018-08-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Silverman RB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Moschitto MJ;Silverman RB
（S）-3-氨基-4-（二氟亚甲基）环己-1-烯-1-羧酸（OV 329，1）正在开发用于治疗成瘾和癫痫。先前的14步OV 329合成产率低，涉及非选择性α-消除以形成环戊烯，需要使用叔丁基锂，并且在倒数第二步中产生有毒的硒副产物。一种新的合成方法避免了上述问题，大规模进行，将步骤数从14步减少到9步，总收率从3.7%提高到8.1%。
(S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (OV329, 1) is being developed for the treatment of addiction and epilepsy. The previous 14-step synthesis of OV329 was low yielding, involved an unselective α-elimination to form the cyclopentene, required the use of tert-butyllithium, and produced toxic selenium by-products in the penultimate step. A new synthesis, which avoids the aforementioned issues, was carried out on large scale, reducing the step count from 14 to 9 steps and increasing the overall yield from 3.7% to 8.1%.
登录
查看更多内容
影响因子：
7.3
作者：
Pan, Yue;Gerasimov, Madina R.;Silverman, Richard B.
通讯作者：
Silverman, Richard B.
醛与二氟甲基三苯基溴化鏻的 Wittig 偕二氟烯化反应
影响因子：
1.9
作者：
Li, Qiang;Lin, Jin-Hong;Xiao, Ji-Chang
通讯作者：
Xiao, Ji-Chang
影响因子：
15
作者：
Juncosa JI;Takaya K;Le HV;Moschitto MJ;Weerawarna PM;Mascarenhas R;Liu D;Dewey SL;Silverman RB
通讯作者：
Silverman RB
影响因子：
7.3
作者：
Silverman, Richard B.
通讯作者：
Silverman, Richard B.
影响因子：
7.3
作者：
Qiu, J;Silverman, RB
通讯作者：
Silverman, RB