Enantioselective oxygenation of exocyclic methylene groups by a manganese porphyrin catalyst with a chiral recognition site.
Enantioselective oxygenation of exocyclic methylene groups by a manganese porphyrin catalyst with a chiral recognition site.
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用手性识别部位的锰卟啉催化剂对外生甲基的对映选择性氧合。
DOI：
10.1039/c9sc06089h
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发表时间：
2020-01-14
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Bach T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Burg F;Breitenlechner S;Jandl C;Bach T
天然酶细胞色素P450因其在温和条件下催化高选择性氧插入未活化的C-H键的独特能力而被广泛认可。其特殊的有机合成潜力作为一个灵感的仿生羟基化方法。通过远程氢键基序，在锰催化的喹诺酮类似物的氧化中实现了高对映选择性（27个实例，18-64%产率，80- 99%ee）。位点选择性完全改变，有利于反应性较低但更容易接近的位置。具有远程氢键基序的锰卟啉络合物在3-烷基喹诺酮的氧化中诱导高的对映选择性。与非手性Mn络合物相比，位点选择性完全改变，有利于反应性较低的亚甲基。
The natural enzyme cytochrome P450 is widely recognised for its unique ability to catalyse highly selective oxygen insertion reactions into unactivated C–H bonds under mild conditions. Its exceptional potential for organic synthesis served as an inspiration for the presented biomimetic hydroxylation approach. Via a remote hydrogen bonding motif a high enantioselectivity in the manganese-catalysed oxygenation of quinolone analogues (27 examples, 18–64% yield, 80–99% ee) was achieved. The site-selectivity was completely altered in favour of a less reactive but more accessible position. A Mn porphyrin complex with a remote hydrogen bonding motif induces a high enantioselectivity in the oxygenation of 3-alkylquinolones. Compared to an achiral Mn complex, the site-selectivity was completely altered in favour of less reactive methylene groups.
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影响因子：
56.9
作者：
Chen, Mark S.;White, M. Christina
通讯作者：
White, M. Christina
DOI：
10.1002/anie.201708967
发表时间：
2017-10-16
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Davis HJ;Genov GR;Phipps RJ
通讯作者：
Phipps RJ
固有的和引导的 C-H 功能化逻辑。
影响因子：
18.3
作者：
Brueckl, Tobias;Baxter, Ryan D.;Ishihara, Yoshihiro;Baran, Phil S.
通讯作者：
Baran, Phil S.
影响因子：
4.3
作者：
Arunkumar, Chellaiah;Lee, Yong-Min;Nam, Wonwoo
通讯作者：
Nam, Wonwoo
影响因子：
62.1
作者：
Ortiz de Montellano PR
通讯作者：
Ortiz de Montellano PR