Redox Control over Acyl Hydrazone Photoswitches.
Redox Control over Acyl Hydrazone Photoswitches.
复制标题
DOI：
10.1021/jacs.7b03724
复制
发表时间：
2017-09-13
影响因子：
15
通讯作者：
Otto S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cvrtila I;Fanlo-Virgós H;Schaeffer G;Monreal Santiago G;Otto S
光异构化提供了一种清洁有效的方法，可以可逆地改变化学体系的物理性质并向其注入能量。这些效应已应用于光反应材料、分子马达和光活化药物等系统的开发。通常，从更稳定的异构体切换到更不稳定的异构体是通过紫外线或可见光照射进行的，而相反的过程是通过热照射或使用另一波长照射进行的。本文以芳香硫醇为亲核催化剂，开发了一种快速可调的酰基腙C=N键Z→E异构化方法。由于硫醇可以被氧化成不具有催化活性的二硫化物，因此可以通过催化剂的氧化态来控制异构化速率，这与紫外线照射一起提供了控制体系E/Z态的正交方法。为了证明这一概念，我们将该方法应用于控制酰基腙动态组合库的多样性。
Photoisomerization provides a clean and efficient way of reversibly altering physical properties of chemical systems and injecting energy into them. These effects have been applied in development of systems such as photoresponsive materials, molecular motors, and photoactivated drugs. Typically, switching from more to less stable isomer(s) is performed by irradiation with UV or visible light, while the reverse process proceeds thermally or by irradiation using another wavelength. In this work we developed a method of rapid and tunable Z→E isomerization of C=N bond in acyl hydrazones, using aromatic thiols as nucleophilic catalysts. As thiols can be oxidized into catalytically inactive disulfides, the isomerization rates can be controlled via the oxidation state of the catalyst, which, together with the UV irradiation, provides orthogonal means to control the E/Z state of the system. As a proof of this concept, we have applied this method to control the diversity of acyl hydrazone based dynamic combinatorial libraries.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
del Barrio, Jesus;Ryan, Sean T. J.;Scherman, Oren A.
通讯作者：
Scherman, Oren A.
具有环境自适应自愈能力和双重响应溶胶-凝胶转变的动态水凝胶
影响因子：
7.015
作者：
Deng, Guohua;Li, Fuya;Chen, Yongming
通讯作者：
Chen, Yongming
影响因子：
15
作者：
Dirksen, Anouk;Dirksen, Sjoerd;Dawson, Philip E.
通讯作者：
Dawson, Philip E.
影响因子：
3.6
作者：
CONLON, PR;SAYER, JM
通讯作者：
SAYER, JM
影响因子：
5.2
作者：
Escalante, Andrea M.;Gaston Orrillo, A.;Furlan, Ricardo L. E.
通讯作者：
Furlan, Ricardo L. E.