Hydroxyselenylation and Tethered Silanoxyselenylation of Allylic Silanols.
Hydroxyselenylation and Tethered Silanoxyselenylation of Allylic Silanols.
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DOI：
10.1021/acs.joc.2c00119
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发表时间：
2022-04-01
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Sathyamoorthi S
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Joshi H;Sathyamoorthi S
我们提出了烯丙基硅烷醇的高度区域选择性羟基硒化和硅烷氧基硒化的方案。 N-(苯基硒基)邻苯二甲酰亚胺充当这两种转化的硒化剂。在碱性条件下，羟基硒化以>20:1的区域选择性进行，并且产物是用于进一步转化的有价值的合成子。我们表明，硅烷醇在维持该反应的产率和区域选择性方面发挥着关键作用。令人惊讶的是，在酸性条件下，羟基硒化途径被阻断，并且束缚的硅烷氧基硒化的产物是排他性的。
We present protocols for the highly regioselective hydroxyselenylation and silanoxyselenylation of allylic silanols. N-(Phenylseleno)phthalimide acts as the selenylating agent for both transformations. Under basic conditions, hydroxyselenylation proceeds with >20:1 regioselectivity, and the products are valuable synthons for further transformations. We show that the silanol plays a critical role in maintaining the yield and regioselectivity of this reaction. Surprisingly, under acidic conditions, the hydroxyselenylation pathway is blocked, and products of a tethered silanoxyselenylation are exclusive.
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