Tethered Silanoxymercuration of Allylic Alcohols.
Tethered Silanoxymercuration of Allylic Alcohols.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.0c03257
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发表时间：
2020-11-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Sathyamoorthi, Shyam
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shinde, Anand H.;Sathyamoorthi, Shyam
我们提出了使用硅烷醇助剂的系留烯烃官能化反应的第一个实例。一系列烯丙基醇容易与二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）缩合以形成烯丙基硅烷醇。当用Hg（OTf）_2和NaHCO_3处理时，这些硅烷醇容易转化成环状硅烷二醇有机汞化合物。在大多数情况下，反应是精确的非对映选择性。规模可以增加十倍以上，而不会损失产率和选择性。我们证明了产物硅烷二醇是多种进一步反应的多功能催化剂。
We present the first examples of tethered olefin functionalization reactions using a silanol auxiliary. A range of allylic alcohols are readily condensed with di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) to form allylic silanols. When treated with Hg(OTf)2 and NaHCO3, these silanols facilely transform into cyclic silanediol organomercurial compounds. In most cases, the reactions are exquisitely diastereoselective. The scale can be increased more than ten-fold without loss of yield and selectivity. We demonstrate that the product silanediols are versatile synthons for a variety of further reactions.
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10.3961/jpmph.2012.45.6.353
发表时间：
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期刊：
Journal of preventive medicine and public health = Yebang Uihakhoe chi
影响因子：
--
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Lee KE