Dehydrative fragmentation of 5-hydroxyalkyl-1H-tetrazoles: a mild route to alkylidenecarbenes.
Dehydrative fragmentation of 5-hydroxyalkyl-1H-tetrazoles: a mild route to alkylidenecarbenes.
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DOI：
10.1021/ol300276p
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发表时间：
2012-03-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Komenda, John P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wardrop, Duncan J.;Komenda, John P.
报道了一种温和的、无碱的亚烷基卡宾的生成方法。用碳化二亚胺处理5-羟基烷基-1H-四氮唑，生成的产物是亚烷基卡宾的1，2-重排或[1，5]-C-H键插入。这种二价中间体的形成被认为是通过四氮富烯的方式发生的，该四氮富烯经历了两个摩尔氮素的挤压。详细介绍了这一方法及其applicationtothesynthesisofcombretastatinA-4andanimprovedrouteto5-hydroxyalkyl-1 H-四氮唑。
The development of a mild, base-free method for the generation of alkylidenecarbenes is reported. Treatment of 5-hydroxyalkyl-1 H-tetrazoles with carbodiimides generates products arising from the 1,2-rearrangement or [1,5]-C-H bond insertion of a putative alkylidenecarbene. Formation of this divalent intermediate is proposed to occur by way of a tetraazafulvene, which undergoes extrusion of two moles of dinitrogen. Details of this methodology, its applicationtothesynthesisofcombretastatinA-4andanimprovedrouteto5-hydroxyalkyl-1 H-tetrazolesare described.
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影响因子：
15
作者：
Eisler, S;Tykwinski, RR
通讯作者：
Tykwinski, RR
影响因子：
5.2
作者：
Green, MP;Prodger, JC;Hayes, CJ
通讯作者：
Hayes, CJ
DOI：
10.1039/p19820001467
发表时间：
1982-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
CROMBIE, L;JAMIESON, SV
通讯作者：
JAMIESON, SV
影响因子：
3.2
作者：
Daenen, Laura G. M.;Roodhart, Jeanine M. L.;Voest, Emile E.
通讯作者：
Voest, Emile E.
影响因子：
3.6
作者：
Kamijo, S;Jin, T;Yamamoto, Y
通讯作者：
Yamamoto, Y