The effects of aromatic substituents on the chromatographic enantioseparation of diarylmethyl esters with the whelk-O1 chiral stationary phase.
The effects of aromatic substituents on the chromatographic enantioseparation of diarylmethyl esters with the whelk-O1 chiral stationary phase.
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芳香族取代基对使用 whelk-O1 手性固定相进行二芳基甲酯色谱对映分离的影响。
DOI：
10.1016/j.chroma.2004.08.001
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发表时间：
2004
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Harada,Nobuyuki
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Job,GabrielE;Shvets,Alex;Pirkle,WilliamH;Kuwahara,Shunsuke;Kosaka,Masashi;Kasai,Yusuke;Taji,Hiromi;Fujita,Kaori;Watanabe,Masataka;Harada,Nobuyuki
使用 (S,S)-Whelk-O1 手性固定相 (CSP) 对一系列二芳基甲醇、新戊酸二芳基甲酯和乙酸二芳基甲酯（分析物组 1-26）进行对映体拆分。将 (S,S)-Whelk-O1 选择器的类似物与各种新戊酸二芳基甲酯的对映体富集样品组合，从而用作高场 1 H NMR 研究的手性溶剂化剂 (CSA)。使用这种方法指定了许多手性二芳基甲基新戊酸酯的绝对构型，并且新戊酸酯的水解允许指定相应二芳基甲醇的绝对构型。色谱、1H NMR 和 X 射线证据支持该 CSP 上二芳基甲酯对映体拆分的手性识别模型。
Members of a series of diarylmethanols, diarylmethyl pivalates, and diarylmethyl acetates (analyte sets 1–26) were enantioresolved with the (S,S)-Whelk-O1 chiral stationary phase (CSP). An analogue of the (S,S)-Whelk-O1 selector was combined with enantioenriched samples of the various diarylmethyl pivalates and thereby used as a chiral solvating agent (CSA) for high field1H NMR studies. The absolute configurations of a number of chiral diarylmethyl pivalates were assigned using this approach, and hydrolysis of the pivalates allowed assignment of the absolute configurations of the corresponding diarylmethanols. Chromatographic,1H NMR, and X-ray evidence are given in support of a chiral recognition model for the enantioresolution of diarylmethyl esters on this CSP.
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