One-pot synthesis and theoretical calculation for trifluoromethylated pyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloaddition with azomethine ylides and β-trifluoromethyl acrylamides

One-pot synthesis and theoretical calculation for trifluoromethylated pyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloaddition with azomethine ylides and β-trifluoromethyl acrylamides
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偶氮甲碱叶立德与β-三氟甲基丙烯酰胺1,3-偶极环加成一锅法合成三氟甲基化吡咯里西啶及理论计算

DOI:
10.1016/j.jfluchem.2016.07.013
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发表时间:
2016
影响因子:
1.9
通讯作者:
Satoru Arimitsu
Satoru Arimitsu
中科院分区:
化学4区
文献类型:
--
作者:
Yoshiki Toma;Masataka Kunigami;K-jiro Watanabe;Masahiro Higashi;Satoru Arimitsu

文献摘要

参考文献

被引文献

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与β-三氟甲基丙烯酰胺3e和由l-脯氨酸和几种醛生成的偶氮甲亚胺叶立德反应,得到了相应的三氟甲基吡咯烷,在所有情况下都具有良好的非对映选择性(>20/1)和中等的区域选择性(高达1/5.9)。DFT计算也被检查,以揭示这些立体选择性的起源。
The reaction with β-trifluoromethyl acrylamide3eand azomethine ylides generated froml-proline and several aldehydes provided the corresponding trifluoromethylated pyrrolizidines with excellent diastereoselectivity (>20/1) in all cases and moderate regioselectivity (up to 1/5.9). A DFT calculation was also examined to reveal the origin of these stereoselectivities.
DOI: --
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