Organocatalytic, Enantioselective Dichlorination of Unfunctionalized Alkenes.
Organocatalytic, Enantioselective Dichlorination of Unfunctionalized Alkenes.
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未官能化烯烃的有机催化、对映选择性二氯化
DOI：
10.1002/anie.201901777
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发表时间：
2019
影响因子：
--
通讯作者：
U. Hennecke
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
V. Wedek;R. Van Lommel;C. G. Daniliuc;F. De Proft;U. Hennecke
使用一类新型不对称金鸡纳生物碱基二氮杂萘桥联有机催化剂能够实现非官能化烯烃的高度对映选择性二氯化。与亲电氯化剂 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCDMH) 和三乙基氯硅烷 (TES-Cl) 结合作为亲核氯化物来源，1-芳基-2-烷基烯烃进行二氯化，对映选择性高达 94:6er。初步的机理研究表明，没有形成游离氯，并且通过用氟化物取代氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。
The use of a new class of unsymmetrical cinchona‐alkaloid‐based, phthalazine‐bridged organocatalysts enabled the highly enantioselective dichlorination of unfunctionalized alkenes. In combination with the electrophilic chlorinating agent 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) and triethylsilyl chloride (TES‐Cl) as the source of nucleophilic chloride, 1‐aryl‐2‐alkyl alkenes were dichlorinated with enantioselectivities of up to 94:6er. Initial mechanistic investigations suggest that no free chlorine is formed, and by replacement of the chloride by fluoride, enantioselective chlorofluorinations of alkenes are possible.
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影响因子：
15
作者：
Nicolaou, K. C.;Simmons, Nicholas L.;Ying, Yongcheng;Heretsch, Philipp M.;Chen, Jason S.
通讯作者：
Chen, Jason S.
影响因子：
16.6
作者：
Cresswell, Alexander J.;Eey, Stanley T. -C.;Denmark, Scott E.
通讯作者：
Denmark, Scott E.
四乙基三氯化铵，氯化和氧化试剂
影响因子：
--
作者：
Thierry Schlama;Kiroubagaranne Gabriel;Véronique Gouverneur;Charles Mioskowski
通讯作者：
Charles Mioskowski
烯烃的催化、不对称卤代官能化——一个批判的视角。
DOI：
10.1002/anie.201204347
发表时间：
2012-10-29
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Denmark SE;Kuester WE;Burk MT
通讯作者：
Burk MT
影响因子：
15
作者：
Soltanzadeh B;Jaganathan A;Yi Y;Yi H;Staples RJ;Borhan B
通讯作者：
Borhan B