Discovery of a Short-Chain Dehydrogenase from Catharanthus roseus that Produces a New Monoterpene Indole Alkaloid.
Discovery of a Short-Chain Dehydrogenase from Catharanthus roseus that Produces a New Monoterpene Indole Alkaloid.
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DOI：
10.1002/cbic.201700621
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发表时间：
2018-05-04
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
O'Connor SE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Stavrinides AK;Tatsis EC;Dang TT;Caputi L;Stevenson CEM;Lawson DM;Schneider B;O'Connor SE
植物单萜吲哚生物碱是一大类天然产物，是生物合成的中间体异胡萝卜苷配基。可作为多种异构体存在的异麦芽糖苷配基可被还原以形成许多不同的结构。我们已经发现了一种短链醇脱氢酶（SDR），来自单萜吲哚生物碱（长春花和萝芙木）的植物生产者，可以减少异胡萝卜苷苷配基并产生一种与任何先前报道的化合物不对应的生物碱。在这里，我们报告了该产品的结构表征，我们命名为vitrosamine，以及SDR的晶体结构。这一发现突出了异胡萝卜苷糖苷配基生物合成中间体的结构多样性，并扩大了SDR可以催化的酶促反应的范围。这一发现进一步强调了植物中基于序列的基因挖掘方法如何揭示经典天然产物化学方法无法揭示的神秘化学。
Plant monoterpene indole alkaloids, a large class of natural products, derive from the biosynthetic intermediate strictosidine aglycone. Strictosidine aglycone, which can exist as a variety of isomers, can be reduced to form numerous different structures. We have discovered a short‐chain alcohol dehydrogenase (SDR) from plant producers of monoterpene indole alkaloids (Catharanthus roseus and Rauvolfia serpentina) that reduce strictosidine aglycone and produce an alkaloid that does not correspond to any previously reported compound. Here we report the structural characterization of this product, which we have named vitrosamine, as well as the crystal structure of the SDR. This discovery highlights the structural versatility of the strictosidine aglycone biosynthetic intermediate and expands the range of enzymatic reactions that SDRs can catalyse. This discovery further highlights how a sequence‐based gene mining discovery approach in plants can reveal cryptic chemistry that would not be uncovered by classical natural product chemistry approaches.
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DOI：
10.1107/s0907444904019158
发表时间：
2004-12-01
影响因子：
2.2
作者：
Emsley, P;Cowtan, K
通讯作者：
Cowtan, K
影响因子：
4.8
作者：
Higashi, Yasuhiro;Kutchan, Toni M.;Smith, Thomas J.
通讯作者：
Smith, Thomas J.
DOI：
10.1039/c39790001015
发表时间：
1979-01-01
影响因子：
--
作者：
KANFAN, C;HUSSON, HP
通讯作者：
HUSSON, HP
DOI：
10.1107/s090744490903947x
发表时间：
2010-04
期刊：
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography
影响因子：
--
作者：
Cowtan K
通讯作者：
Cowtan K
影响因子：
14.9
作者：
Davis IW;Leaver-Fay A;Chen VB;Block JN;Kapral GJ;Wang X;Murray LW;Arendall WB 3rd;Snoeyink J;Richardson JS;Richardson DC
通讯作者：
Richardson DC