Self-assembly and tiling of a prochiral hydrogen-bonded network: bi-isonicotinic acid on coinage metal surfaces
Self-assembly and tiling of a prochiral hydrogen-bonded network: bi-isonicotinic acid on coinage metal surfaces
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前手性氢键网络的自组装和平铺：造币金属表面上的双异烟酸
DOI：
10.1080/00268976.2023.2192824
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发表时间：
2023
影响因子：
1.7
通讯作者：
Allen A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Allen A
亚分子分辨扫描隧道显微镜和qPlus原子力显微镜显示，在接近热平衡的情况下，二异烟酸(4，4‘-COOH-2，2’-bpy)在Au(111)和Ag(100)表面上组装成扩展的分子排，主要是由OH··· N氢键的形成驱动的。在实验的不确定度范围内，Au(111)和Ag(100)的分子间间距和行间间距是相同的，这突出了双异烟酸网络在两个金属表面上的组装主要是由分子间氢键驱动的，衬底的势能变化相对较小。尽管如此，表面在分子组织中起着关键作用：对称性破坏会导致前手性行为，从而驱动分子对映体形成一排不同利手性的外消旋混合物。我们采用了先前引入的平铺模型来模拟四元酸衍生物的2D网络的形成[Brunt等人.Science 322,1077(2008)]，为二异烟酸体系提供了关键的见解，并与实验中观察到的分子形态取得了良好的一致。
Submolecular resolution scanning tunnelling microscopy and qPlus atomic force microscopy reveal that, close to thermal equilibrium, bi-isonicotinic acid (4,4'-COOH-2,2'-bpy) assembles into extended molecular rows on both Au(111) and Ag(100) surfaces, driven primarily by the formation of OH··· N hydrogen bonds. Both the intermolecular separation and inter-row spacing for Au(111) and Ag(100) are identical within experimental uncertainty, highlighting that the assembly of bi-isonicotinic acid networks on both metal surfaces is predominantly driven by intermolecular hydrogen-bonding and that the potential energy variation due to the substrate has relatively little influence. Nonetheless, the surface plays a key role in molecular organisation: symmetry-breaking induces prochiral behaviour, which drives the molecular enantiomers to form a racemic mixture of rows of different handedness. We adapt a tiling model previously introduced to model the formation of 2D networks of tetracarboxylic derivatives [Blunt et al.Science322, 1077 (2008)] to the bi-isonicotinic acid system, providing key insights into the growth kinetics and attaining good agreement with the molecular morphologies observed in experiment.
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