Isotopic labelling studies for a gold-catalysed skeletal rearrangement of alkynyl aziridines.
Isotopic labelling studies for a gold-catalysed skeletal rearrangement of alkynyl aziridines.
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DOI：
10.3762/bjoc.7.96
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发表时间：
2011
影响因子：
2.7
通讯作者：
Spencer N
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Davies PW;Martin N;Spencer N
进行了同位素标记研究，以探讨在金催化的炔基叠氮嘧啶环异构化过程中1,2-芳基移位为2,4-二取代吡咯。使用13c标记鉴定了预期的骨骼重排产物的两个同位素，并导致了具有两种不同骨骼重排的修订机制。针对一系列13C-和氘标记的底物的反应，机理建议已被合理化。
Isotopic labelling studies were performed to probe a proposed 1,2-aryl shift in the gold-catalysed cycloisomerisation of alkynyl aziridines into 2,4-disubstituted pyrroles. Two isotopomers of the expected skeletal rearrangement product were identified using 13C-labelling and led to a revised mechanism featuring two distinct skeletal rearrangements. The mechanistic proposal has been rationalised against the reaction of a range of 13C- and deuterium-labelled substrates.
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