Synthesis and Crystal Structure of the Azoxydichinyl Helicene, Pyrido[3,2-f]quinolino[6,5-c]cinnoline 5-Oxide Monohydrate.
Synthesis and Crystal Structure of the Azoxydichinyl Helicene, Pyrido[3,2-f]quinolino[6,5-c]cinnoline 5-Oxide Monohydrate.
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DOI：
10.1007/s10870-011-0162-z
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发表时间：
2011-11
影响因子：
0.8
通讯作者：
Gates, Kent S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rajapakse, Anuruddha;Barnes, Charles L.;Gates, Kent S.
通过用黄嘌呤氧化酶处理6-羟基氨基喹啉或用葡萄糖在30%NaOH中处理6-硝基喹啉制备螺烯，吡啶并[3，2-f]喹啉并[6，5-c]噌啉5-氧化物，并使用NMR、高分辨质谱和X射线晶体学表征产物。末端芳环的碳7和12上的氢相隔2.495 °，在两个喹啉环系统的平面之间产生25.0°的角度。在晶体中，水分子用于将螺旋烯连接成一维链结构，在一个分子的N2和另一个分子的N4之间形成氢键桥。分子（C18 H10 N4 O·H2O）属于单斜晶系P21/n空间群。吡啶并[3，2-f]喹啉并[6，5-c]噌啉5-氧化物一水合物的晶胞参数：a = 7.0829（12），B = 18.559（3），c = 11.0985（19）°，β = 107.736（2）°，Z = 4。
The helicene, pyrido[3,2-f]quinolino[6,5-c]cinnoline 5-oxide, was prepared by treatment of 6-hydroxylaminoquinoline with xanthine oxidase or treatment of 6-nitroquinoline with glucose in 30% NaOH and the product characterized using NMR, high resolution mass spectrometry, and X-ray crystallography. The hydrogens on carbons 7 and 12 of the terminal aromatic rings are separated by 2.495 Å creating an angle of 25.0° between the planes of the two quinoline ring systems. In the crystal, water molecules serve to link the helicenes into a one dimensional chain structure forming a hydrogen bonded bridge between N2 of one molecule and N4 of another. The molecule (C18H10N4O•H2O) crystallized in the monoclinic P21/n space group. Unit cell parameters for pyrido[3,2-f]quinolino[6,5-c]cinnoline 5-oxide monohydrate: a = 7.0829(12), b = 18.559(3), c = 11.0985(19) Å, β = 107.736(2)°, and Z = 4.
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