Synthesis of (-)-pseudotabersonine, (-)-pseudovincadifformine, and (+)-coronaridine enabled by photoredox catalysis in flow.
Synthesis of (-)-pseudotabersonine, (-)-pseudovincadifformine, and (+)-coronaridine enabled by photoredox catalysis in flow.
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DOI：
10.1021/ja506170g
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发表时间：
2014-07-23
影响因子：
15
通讯作者：
Stephenson, Corey R. J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Beatty, Joel W.;Stephenson, Corey R. J.
利用光氧化还原催化对天然产物进行修饰，可以温和地、化学选择性地获得化学空间复杂区域中的各种相关结构，从而为新的结构基序以及有用数量的丰度较低的同系物提供了可能性。虽然胺添加剂已被广泛用作生物碱的化学计量电子供体，但通过单电子氧化对胺底物进行受控改性对于生物碱的合成和改性是理想的。在这里，我们报告了利用可见光氧化还原催化将胺（+）-长春质碱转化为天然产物（-）-pseudotabersonine、（-）-pseudocadifformine和（+）-coronaridine。
Natural product modification with photoredox catalysis allows for mild, chemoselective access to a wide array of related structures in complex areas of chemical space, providing the possibility for novel structural motifs as well as useful quantities of less abundant congeners. While amine additives have been used extensively as stoichiometric electron donors for photocatalysis, the controlled modification of amine substrates through single-electron oxidation is ideal for the synthesis and modification of alkaloids. Here, we report the conversion of the amine (+)-catharanthine into the natural products (−)-pseudotabersonine, (−)-pseudovincadifformine, and (+)-coronaridine utilizing visible light photoredox catalysis.
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影响因子：
16.6
作者：
Maity, Soumitra;Zhu, Mingzhao;Shinabery, Ryan Spencer;Zheng, Nan
通讯作者：
Zheng, Nan
影响因子：
15
作者：
LANGLOIS, N;GUERITTE, F;POTIER, P
通讯作者：
POTIER, P
影响因子：
7.9
作者：
Pereira, David M.;Ferreres, Federico;Andrade, Paula B.
通讯作者：
Andrade, Paula B.
影响因子：
1.8
作者：
Cocquet, G;Rool, P;Ferroud, C
通讯作者：
Ferroud, C
DOI：
10.1039/c39750000670
发表时间：
1975-01-01
影响因子：
--
作者：
POTIER, P;LANGLOIS, N;GUERITTE, F
通讯作者：
GUERITTE, F