Indolyne experimental and computational studies: synthetic applications and origins of selectivities of nucleophilic additions.
Indolyne experimental and computational studies: synthetic applications and origins of selectivities of nucleophilic additions.
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DOI：
10.1021/ja1086485
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发表时间：
2010-12-22
影响因子：
15
通讯作者：
Garg, Neil K.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Im, G-Yoon J.;Bronner, Sarah M.;Goetz, Adam E.;Paton, Robert S.;Cheong, Paul H-Y;Houk, K. N.;Garg, Neil K.
报道了从商业上可获得的羟基吲哚衍生物出发，高效合成4，5-，5，6-和6，7-吲哚前体的方法。合成路线是多种多样的，并且允许获得在吡咯环上保持不被取代的吲哚前体。吲哚类化合物可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获得一些新的取代吲哚类化合物。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；扭曲能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成反应的区域选择性。这个模型导致了取代的4，5-吲哚的设计，它表现出更强的亲核区域选择性。
Efficient syntheses of 4,5-, 5,6-, and 6,7-indolyne precursors beginning from commercially available hydroxyindole derivatives are reported. The synthetic routes are versatile and allow access to indolyne precursors that remain unsubstituted on the pyrrole ring. Indolynes can be generated under mild fluoride-mediated conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model has led to the design of a substituted 4,5-indolyne that exhibits enhanced nucleophilic regioselectivity.
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