Highly effective recognition of carbohydrates by phenanthroline-based receptors: alpha- versus beta-anomer binding preference.
Highly effective recognition of carbohydrates by phenanthroline-based receptors: alpha- versus beta-anomer binding preference.
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基于菲咯啉的受体对碳水化合物的高效识别：α-与β-端基异构体结合偏好
DOI：
10.1002/chem.200900664
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发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
P. G. Jones
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
M. Mazik;A. Hartmann;P. G. Jones
在竞争和非竞争介质中的1H NMR光谱滴定，以及在两相系统中的结合研究，如糖从水到有机溶剂的相转移和固体碳水化合物在极性介质中的溶解，揭示了对中性碳水化合物的高效识别和基于非环菲罗啉的受体的有趣结合偏好1。与先前描述的无环受体相比，化合物1表现出明显更高的结合亲和力，从水中提取糖到非极性有机溶液的罕见能力，以及在识别糖苷方面α -与β -异头体的结合偏好，这与其他受体系统所观察到的不同。X射线晶体学研究表明，在1的结合口袋中存在水分子，这些水分子参与了氢键基序的形成，类似于受体-糖复合物中糖OH基团的分子模型。描述了1的分子模型计算、合成、晶体结构和结合特性，并与先前描述的受体进行了比较。
1H NMR spectroscopic titrations in competitive and non‐competitive media, as well as binding studies in two‐phase systems, such as phase transfer of sugars from aqueous into organic solvents and dissolution of solid carbohydrates in apolar media revealed both highly effective recognition of neutral carbohydrates and interesting binding preferences of an acyclic phenanthroline‐based receptor1. Compared to the previously described acyclic receptors, compound1displays significantly higher binding affinities, the rare capability to extract sugars from water into non‐polar organic solutions and α‐ versus β‐anomer binding preference in the recognition of glycosides, which differs from those observed for other receptor systems. X‐ray crystallographic investigations revealed the presence of water molecules in the binding pocket of1that are engaged in the formation of hydrogen‐bonding motifs similar to those suggested by molecular modelling for the sugar OH groups in the receptor–sugar complexes. The molecular modelling calculations, synthesis, crystal structure and binding properties of1are described and compared with those of the previously described receptors.
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