Studies toward the Synthesis of Amphidinolide C1: Stereoselective Construction of the C(1)-C(15) Segment.
Studies toward the Synthesis of Amphidinolide C1: Stereoselective Construction of the C(1)-C(15) Segment.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.0c03134
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发表时间：
2020-12-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Morken JP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Namirembe S;Yan L;Morken JP
通过立体选择性的硼-Wittig反应合成了海洋天然产物amphidinidine C的C（1）-C（15）片段，得到了三取代的烯基硼酸酯。此外，该路线采用对映选择性烯烃二硼化来安装C（6）羟基，其经历分子内共轭加成以建立四氢呋喃环。最后，完成催化Suzuki-Miyaura交叉偶联以构建C（9）-C（10）键。
An enantioselective synthesis of the C(1)–C(15) segment of the marine natural product amphidinolide C has been accomplished by a route that includes a stereoselective boron-Wittig reaction to furnish a trisubstituted alkenylboronate. In addition, the route employs enantioselective alkene diboration to install the C(6) hydroxyl group which undergoes intramolecular conjugate addition to establish a tetrahydrofuran ring. Lastly, a catalytic Suzuki-Miyaura cross-coupling is accomplished to construct the C(9)–C(10) bond.
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