Ring Opening of Aziridines by Pendant Silanols Allows for Preparations of (±)-Clavaminol H, (±)-Des-Acetyl-Clavaminol H, (±)-Dihydrosphingosine, and (±)-N-Hexanoyldihydrosphingosine.
Ring Opening of Aziridines by Pendant Silanols Allows for Preparations of (±)-Clavaminol H, (±)-Des-Acetyl-Clavaminol H, (±)-Dihydrosphingosine, and (±)-N-Hexanoyldihydrosphingosine.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c02496
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发表时间：
2022-08-26
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Sathyamoorthi, Shyam
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nagamalla, Someshwar;Paul, Debobrata;Mague, Joel T.;Sathyamoorthi, Shyam
我们提出了一种合成邻位氨基醇的独特策略。氮杂环丙烷与硅烷醇的开环与一系列底物相容。为了有效地进行开环，氮杂环丙烷必须至少被温和地激活，并且可以容忍各种这样的N-取代基。这种方法的实用性在天然产物(±)-甲氨酚H、(±)-二氢鞘氨醇和(±)-N-己酰二氢鞘氨醇以及天然产物类似物(±)-去乙酰基甲氨醇H的简便制备中得到了突出的体现。
We present a unique strategy for the synthesis of vicinal amino alcohols. Ring opening of aziridines with pendant silanols is compatible with a range of substrates. To engage productively in ring opening, the aziridine must be at least mildly activated, and a variety of such N-substituents are tolerated. The utility of this methodology is highlighted in facile preparations of the natural products (±)-Clavaminol H, (±)-dihydrosphingosine, and (±)-N-hexanoyldihydrosphingosine as well as a natural product analogue (±)-des-acetyl-Clavaminol H.
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影响因子：
1.6
作者：
Chakraborty, TK;Ghosh, A;Raju, TV
通讯作者：
Raju, TV
影响因子：
3.2
作者：
Karjalainen, Oskari K.;Koskinen, Ari M. P.
通讯作者：
Koskinen, Ari M. P.
DOI：
10.1038/nrm.2017.107
发表时间：
2018-03
期刊：
Nature reviews. Molecular cell biology
影响因子：
--
作者：
Hannun YA;Obeid LM
通讯作者：
Obeid LM
影响因子：
5.2
作者：
Desai, Shrey P.;Taylor, Mark S.
通讯作者：
Taylor, Mark S.
DOI：
10.1002/anie.201705530
发表时间：
2017-08-07
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Ma Z;Zhou Z;Kürti L
通讯作者：
Kürti L