Catalytic asymmetric γ-alkylation of carbonyl compounds via stereoconvergent Suzuki cross-couplings.
Catalytic asymmetric γ-alkylation of carbonyl compounds via stereoconvergent Suzuki cross-couplings.
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DOI：
10.1021/ja2079515
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发表时间：
2011-10-05
影响因子：
15
通讯作者：
Fu, Gregory C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zultanski, Susan L.;Fu, Gregory C.
在手性镍催化剂的辅助下，通过γ-卤代酰胺与烷基硼烷的偶联，可以实现对映选择性的δ-(和γ-)烷基化。除了伯烷基亲核试剂外，对于未活化的烷基亲电试剂的不对称交叉偶联，芳基金属、硼酸酯和次级(环丙基)烷基金属化合物首次被证明具有显著的对映体选择性。机理研究表明，在不对称碳-碳键形成的条件下，亲水性碳卤键的断裂是不可逆的。
With the aid of a chiral nickel catalyst, enantioselective γ- (and δ-) alkylations of carbonyl compounds can be achieved through the coupling of γ-haloamides with alkylboranes. In addition to primary alkyl nucleophiles, for the first time for an asymmetric cross-coupling of an un-activated alkyl electrophile, an arylmetal, a boronate ester, and a secondary (cyclopropyl) alkylmetal compound are shown to couple with significant enantioselectivity. A mechanistic study indicates that cleavage of the carbon–halogen bond of the electrophile is irreversible under the conditions for asymmetric carbon–carbon bond formation.
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