Stereoconvergent amine-directed alkyl-alkyl Suzuki reactions of unactivated secondary alkyl chlorides.
Stereoconvergent amine-directed alkyl-alkyl Suzuki reactions of unactivated secondary alkyl chlorides.
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DOI：
10.1021/ja203560q
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发表时间：
2011-06-01
影响因子：
15
通讯作者：
Fu, Gregory C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lu, Zhe;Wilsily, Ashraf;Fu, Gregory C.
发展了一类新的未活化的仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联反应，特别是芳胺导向的烷基-烷基Suzuki反应。这是第一次这样的调查集中在使用烷基氯作为底物。结构-对映体选择性研究与氮，而不是芳环，作为芳胺与催化剂的配位的主要位点是一致的。这种不对称的交叉耦合的速率定律是兼容的transmetalation的周转限制步骤的催化循环。
A new family of stereoconvergent cross-couplings of unactivated secondary alkyl electrophiles has been developed, specifically, arylamine-directed alkyl–alkyl Suzuki reactions. This represents the first such investigation to be focused on the use of alkyl chlorides as substrates. Structure-enantioselectivity studies are consistent with the nitrogen, not the aromatic ring, serving as the primary site of coordination of the arylamine to the catalyst. The rate law for this asymmetric cross-coupling is compatible with transmetalation being the turnover-limiting step of the catalytic cycle.
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