Stabilizing Two Classical Antiaromatic Frameworks: Demonstration of Photoacoustic Imaging and the Photothermal Effect in Metalla-aromatics.
Stabilizing Two Classical Antiaromatic Frameworks: Demonstration of Photoacoustic Imaging and the Photothermal Effect in Metalla-aromatics.
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稳定两种经典的反芳香框架：光声成像和金属芳香族化合物中的光热效应的演示。
DOI：
10.1002/anie.201501349
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发表时间：
2015-05
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Xia Haiping
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhu Congqing;Yang Yuhui;Luo Ming;Yang Caixia;Wu Jingjing;Chen Lina;Liu Gang;Wen Tingbin;Zhu Jun;Xia Haiping
反芳香族物质的热力学稳定性明显低于芳香族部分。在此，我们通过后过渡金属碳炔与炔烃的第一个 [2+2] 环加成反应引入一个金属片段，报道了两种经典反芳香骨架（环丁二烯和戊二烯）的稳定性。实验观察和理论计算表明，金属碎片同时降低了环丁二烯和戊二烯的反芳香性，从而产生空气和湿气稳定的产品。这些分子显示出从紫外到近红外区域的广泛吸收，首次导致金属芳香族化合物产生光声和光热效应。这些结果将鼓励进一步努力探索用于光声成像引导光热疗法的有机金属化合物。
Antiaromatic species are substantially less thermodynamically stable than aromatic moieties. Herein, we report the stabilization of two classical antiaromatic frameworks, cyclobutadiene and pentalene, by introducing one metal fragment through the first [2+2] cycloaddition reaction of a late-transition-metal carbyne with alkynes. Experimental observations and theoretical calculations reveal that the metal fragment decreases the antiaromaticity in cyclobutadiene and pentalene simultaneously, leading to air- and moisture-stable products. These molecules show broad absorption from the UV to the near-IR region, resulting in photoacoustic and photothermal effects for metalla-aromatic compounds for the first time. These results will encourage further efforts into the exploration of organometallic compounds for photoacoustic-imaging-guided photothermal therapy.
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Congqing Zhu;Ming Luo;Qin Zhu;Jun Zhu;P. Schleyer;J. Wu;Xin Lu;H. Xia
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H. Wadepohl;Wolfgang Galm;H. Pritzkow;A. Wolf
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H. Wadepohl;Wolfgang Galm;H. Pritzkow;A. Wolf
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