Additive-assisted regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzylideneacetone.
Additive-assisted regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzylideneacetone.
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加成辅助偶氮甲碱叶立德与亚苄基丙酮的区域选择性 1,3-偶极环加成反应
DOI：
10.3762/bjoc.10.33
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发表时间：
2014
影响因子：
2.7
通讯作者：
Luo Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Peng C;Ren J;Xiao JA;Zhang H;Yang H;Luo Y
研究了靛红、苄胺和亚苄基丙酮的1，3-偶极环加成反应，合成了一系列新的螺吡咯烷-羟吲哚-4 ′-乙酰基-3 ′，5 ′-二芳基螺[吲哚啉-3，2 ′-吡咯烷]-2-酮和3′-乙酰基-4 ′，5 ′-二芳基螺[吲哚啉-3，2 ′-吡咯烷]-2-酮，产率高达94%，具有良好的区域选择性.区域选择性分别通过加入水或4-硝基苯甲酸是可逆的。取代基对区域选择性的影响也进行了研究。
1,3-Dipolar cycloadditions of isatins, benzylamine and benzylideneacetones were studied to prepare a series of novel spiropyrrolidine-oxindoles – 4′-acetyl-3′,5′-diarylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-ones and 3′-acetyl-4′,5′-diarylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidine]-2-ones in good yields of up to 94% and with good regioselectivities. Regioselectivities are reversible by the addition of water or 4-nitrobenzoic acid, respectively. The substituent effects on the regioselectivity were also investigated.
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