Designer HF-based fluorination reagent: highly regioselective synthesis of fluoroalkenes and gem-difluoromethylene compounds from alkynes.
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DOI：
10.1021/ja508369z
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发表时间：
2014-10-15
影响因子：
15
通讯作者：
Xu, Bo
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Okoromoba, Otome E.;Han, Junbin;Hammond, Gerald B.;Xu, Bo
氟化氢（HF）和选择的非碱性和弱配位（朝向阳离子金属）氢键受体（例如，DMPU）可以通过氢键形成稳定的配合物。DMPU/HF配合物是一种新型的亲核取代试剂，具有很高的酸性，与阳离子金属催化剂相容。用DMPU/HF络合物催化炔的单-和二氢缩合反应，区域选择性地合成了重要的氟代烯烃和偕-二氟亚甲基化合物。
Hydrogen fluoride (HF) and selected nonbasic and weakly coordinating (toward cationic metal) hydrogen-bond acceptors (e.g., DMPU) can form stable complexes through hydrogen bonding. The DMPU/HF complex is a new nucleophilic fluorination reagent that has high acidity and is compatible with cationic metal catalysts. The gold-catalyzed mono- and dihydrofluorination of alkynes using the DMPU/HF complex yields synthetically important fluoroalkenes and gem-difluoromethlylene compounds regioselectively.
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