Metal-free, visible-light induced enantioselective three-component dicarbofunctionalization and oxytrifluoromethylation of enamines via chiral phosphoric acid catalysis.
Metal-free, visible-light induced enantioselective three-component dicarbofunctionalization and oxytrifluoromethylation of enamines via chiral phosphoric acid catalysis.
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通过手性磷酸催化的无金属、可见光诱导的对映选择性三组分二碳官能化和烯胺的氧三氟甲基化
DOI：
10.1039/d1sc06613g
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发表时间：
2022-01-26
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Xu PF
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liang H;Ji DS;Xu GQ;Luo YC;Zheng H;Xu PF
利用不同的碳心自由基前驱体和富电子(杂)芳烃和醇作为亲核剂，发展了可见光驱动的手性磷酸催化的不对称分子间、三组分自由基引发的二羧化和氧三氟甲基化反应，为合成手性芳基甲胺、氮杂半缩醛和γ-氨基酸衍生物提供了一条直接途径，具有良好的对映选择性。据我们所知，这是第一个用简单醇通过可见光催化构筑手性C-O键的例子。手性磷酸在反应中起着多方面的作用，包括控制反应的立体选择性和通过激活Togni试剂促进自由基中间体的生成。机理研究也表明了烯胺和吲哚的N-H键对反应的重要性。
Using diverse carbon-centered radical precursors and electron-rich (hetero)aromatics and alcohols as nucleophiles, a visible-light driven chiral phosphoric acid (CPA) catalyzed asymmetric intermolecular, three-component radical-initiated dicarbofunctionalization and oxytrifluoromethylation of enamines was developed, which provides a straightforward access to chiral arylmethylamines, aza-hemiacetals and γ-amino acid derivatives with excellent enantioselectivity. As far as we know, this is the first example of constructing a chiral C–O bond using simple alcohols via visible-light photocatalysis. Chiral phosphoric acid played multiple roles in the reaction, including controlling the reaction stereoselectivity and promoting the generation of radical intermediates by activating Togni's reagent. Mechanistic studies also suggested the importance of the N–H bond of the enamine and indole for the reactions.
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