Enantioselective synthesis of amines by combining photoredox and enzymatic catalysis in a cyclic reaction network.
Enantioselective synthesis of amines by combining photoredox and enzymatic catalysis in a cyclic reaction network.
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通过在环状反应网络中结合光毒素和酶促催化，对胺的映选择性合成。
DOI：
10.1039/c8sc01561a
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发表时间：
2018-06-14
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Wenger OS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Guo X;Okamoto Y;Schreier MR;Ward TR;Wenger OS
光氧化还原和酶催化在循环反应网络中的组合使得能够在光化学过程中控制对映体选择性。首次证明了在可见光驱动下，亚胺在水溶液中还原为对映体富集的胺。[Ir（ppy）3]（ppy = 2-苯基吡啶）光敏剂的一种新的水溶性变体在环亚胺存在下的激发提供了高度反应性的α-氨基烷基自由基，其被来自抗坏血酸或硫醇供体的氢原子转移（HAT）拦截以提供相应的胺。单胺氧化酶（MAO-N-9）选择性催化一种对映异构体氧化为相应的亚胺。在连续光照射下结合光氧化还原和生物催化过程后，以优异的产率获得对映体富集的胺。据我们所知，这是第一次演示的并发光氧化还原和酶催化导致光驱动的胺的不对称合成。
The combination of photoredox and enzymatic catalysis in a cyclic reaction network enables enantioselectivity control in photochemical processes. Visible light-driven reduction of imines to enantioenriched amines in aqueous solution is demonstrated for the first time. Excitation of a new water-soluble variant of the widely used [Ir(ppy)3] (ppy = 2-phenylpyridine) photosensitizer in the presence of a cyclic imine affords a highly reactive α-amino alkyl radical that is intercepted by hydrogen atom transfer (HAT) from ascorbate or thiol donors to afford the corresponding amine. The enzyme monoamine oxidase (MAO-N-9) selectively catalyzes the oxidation of one of the enantiomers to the corresponding imine. Upon combining the photoredox and biocatalytic processes under continuous photo-irradiation, enantioenriched amines are obtained in excellent yields. To the best of our knowledge, this is the first demonstration of a concurrent photoredox- and enzymatic catalysis leading to a light-driven asymmetric synthesis of amines.
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