Photoredox/Nickel-Catalyzed Single-Electron Tsuji-Trost Reaction: Development and Mechanistic Insights.
Photoredox/Nickel-Catalyzed Single-Electron Tsuji-Trost Reaction: Development and Mechanistic Insights.
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DOI：
10.1002/anie.201809919
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发表时间：
2018-11-26
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Molander GA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Matsui JK;Gutiérrez-Bonet Á;Rotella M;Alam R;Gutierrez O;Molander GA
公开了仲、苄基和α-烷氧基自由基前体的区域选择性镍催化的光氧化还原烯丙基化。通过该歧管，可以在温和的反应条件下以高产率获得各种直链烯丙醇和烯丙基化单糖。量子力学计算[DFT和DLPNO-CCSD（T）]支持Ni（0）到Ni（II）氧化加成途径随后是自由基加成和内球烯丙基化的机理假设。闪耀着新的光芒。在这里，我们报告了一个高度区域选择性，分子间，镍催化的光氧化还原烯丙基取代，扩大了自由基和亲电范围的双重光氧化还原/镍催化反应。量子力学计算揭示了所公开的机理途径，支持Ni（0）到Ni（II）的氧化加成，然后是内球自由基加成。
A regioselective, nickel-catalyzed photoredox allylation of secondary, benzyl, and α-alkoxy radical precursors is disclosed. Through this manifold, a variety of linear allylic alcohols and allylated monosaccharides are accessible in high yields under mild reaction conditions. Quantum mechanical calculations [DFT and DLPNO-CCSD(T)] support the mechanistic hypothesis of a Ni(0) to Ni(II) oxidative addition pathway followed by radical addition and inner-sphere allylation. Shining New Light. Herein, we report a highly regioselective, intermolecular, nickel-catalyzed photoredox allylic substitution that expands both the radical and electrophile scope of dual photoredox/Ni-catalyzed reactions. Quantum mechanical calculations shed light on the disclosed mechanistic pathway, supporting a Ni(0) to Ni(II) oxidative addition followed by an inner-sphere radical addition.
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