Catalytic 1,3-Difunctionalization via Oxidative C-C Bond Activation.
Catalytic 1,3-Difunctionalization via Oxidative C-C Bond Activation.
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DOI：
10.1021/jacs.7b05160
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发表时间：
2017-07-12
影响因子：
15
通讯作者：
Jacobsen EN
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Banik SM;Mennie KM;Jacobsen EN
电负性取代基沿饱和碳框架排列成1,3关系，由于偶极最小化效应，可以对分子构象产生强烈影响。因此，结合这种官能团关系的简单而通用的方法可以为调节分子形状提供有价值的工具。在这里，我们描述了使用碘化芳基（I-III）催化1,3氧化环丙烷的一般策略，重点是1,3-二氟化反应。这些反应利用实用的、市售的试剂，并可参与各种取代的环丙烷底物。对几种产物的晶体结构和溶液结构进行分析，揭示了1,3-二氟化物在决定分子构象方面的一致作用。通过环丙烷的氧化开环催化合成1,3-氟乙酰氧基化产物、1,3-二醇、1,3-氨基醇和1,3-二胺，证明了1,3-氧化策略的普遍性。
Electronegative substituents arrayed in 1,3-relationships along saturated carbon frameworks can exert strong influence over molecular conformation due to dipole minimization effects. Simple and general methods for incorporation of such functional group relationships could thus provide a valuable tool for modulating molecular shape. Here, we describe a general strategy for the 1,3-oxidation of cyclopropanes using aryl iodide(I–III) catalysis, with emphasis on 1,3-difluorination reactions. These reactions make use of practical, commercially available reagents and can engage a variety of substituted cyclopropane substrates. Analysis of crystal and solution structures of several of the products reveal the consistent effect of 1,3-difluorides in dictating molecular conformation. The generality of the 1,3-oxidation strategy is demonstrated through the catalytic oxidative ring opening of cyclopropanes for the synthesis of 1,3-fluoroacetoxylated products, 1,3-diols, 1,3-amino alcohols, and 1,3-diamines.
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DOI：
10.1002/chem.201403891
发表时间：
2014-08-04
期刊：
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
影响因子：
--
作者：
Mizar P;Laverny A;El-Sherbini M;Farid U;Brown M;Malmedy F;Wirth T
通讯作者：
Wirth T
影响因子：
5.2
作者：
Gelis, Coralie;Dumoulin, Audrey;Masson, Geraldine
通讯作者：
Masson, Geraldine
影响因子：
15
作者：
LEE, CC;VASSIE, S;KO, ECF
通讯作者：
KO, ECF
DOI：
10.1002/anie.201507180
发表时间：
2016-01-04
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Haubenreisser S;Wöste TH;Martínez C;Ishihara K;Muñiz K
通讯作者：
Muñiz K
影响因子：
15
作者：
BLOMBERG, MRA;SIEGBAHN, PEM;BACKVALL, JE
通讯作者：
BACKVALL, JE